来源:本站原创 2015/1/14 10:17:46【中华考试网校】
2015年执业药师《中药化学》精选复习资料(8) |
生物碱的旋光性
含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH值、温度及浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋性,在三氯甲烷中则呈左旋性;烟碱在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下则呈右旋性;北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋性,在稀乙醇中呈右旋性,在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下呈右旋性。
生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。如z一莨菪碱的散瞳作用比d一莨菪碱大100倍;去甲乌药碱仅左旋体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性强于左旋体,如d一古柯碱的局部麻醉作用强于Z一古柯碱。
总生物碱的提取
除个别有挥发性的生物碱(如麻黄碱)可用水蒸气蒸馏法提取,个别有升华性的生物碱(如咖啡碱)可用升华法提取外,从中药中提取亲脂性生物碱,常用溶剂法提取,包括水或酸水、醇类溶剂和亲脂性有机溶剂提取法。水溶性生物碱通常在提取脂溶性生物碱后的碱液中用沉淀法或溶剂法进行提取。
(一)水或酸水提取法
(二)醇类溶剂提取法
利用游离生物碱和生物碱盐均可溶于甲醇、乙醇的性质,用醇类溶剂,采用浸渍法、渗漉法、回流提取法和连续回流提取法提取。
(三)亲脂性有机溶剂提取法
利用游离生物碱易溶于亲脂性有机溶剂的性质,用三氯甲烷、苯、乙醚以及二氯甲烷等溶剂,采用浸渍、回流或连续回流法提取游离生物碱。由于生物碱大多与植物体内的有机酸结合成盐的状态存在,因此一般需将药材用碱水(石灰乳、碳酸钠溶液或稀氨水)湿润,使生物碱游离后提取,同时也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。此法提取液中水溶性杂质少。若提取液中亲脂性杂质较多,可采用与醇类溶剂提取液相同的处理方法得到总生物碱。
本法的主要缺点为溶剂价格高,安全性差,而且对设备要求严格。